Још од 1992. године редовно долази у манастир Високи Дечани и коначно 1996. године постаје у овом манастиру искушеник. Као искушеник, Растко је пролазио сва редовна послушања у манастиру, живећи у послушању свом игуману, садашњем Епископу рашко-призренском Теодосију. Искушеник Растко је замонашен 1998. године у чин мале схиме на празник Светог Краља Стефана Дечанског у Дечанској лаври, добивши монашко име Иларион, по Светом Илариону Великом. Показујући усрдну ревност у монашким послушањима монах Иларион је рукоположен у чин јерођакона 1999. године, а 2001. године бива рукоположен у чин јеромонаха. Будући посебно надарен за уметност, јеромонах Иларион је поред осталих послушања највише радио у иконографској радионици манастира. По благослову свога игумана, јеромонах Иларион је у периоду од 2008. до 2010. године у два наврата по неколико месеци боравио на испомоћи у манастиру Пећка Патријаршија помажући у редовним богослужењима и припремајући манастир уочи устоличења Патријарха српског Иринеја у октобру 2010. Године. Недуго после тога, по благослову новоизабраног Епископа рашко-призренског и дотадашњег игумана Дечанског, Преосвећеног Епископа Теодосија, јеромонах Иларион бива одређен за вршиоца дужности настојатеља манастира Гориоч, показујући велику ревност у раду са верним народом источког краја и помажући сестринству у обнови манастира. Коначно, на празник Сретења Господњег 2011. године отац Иларион бива послат у манастир Драганац у Косовском Поморављу, где преузима управу манастира најпре као вршилац дужности настојатеља, а потом и као настојатељ манастира, у коме се убрзо скупило монашко братство од десетак монаха и искушеника.
Јеромонах Иларион је по благослову свог Епископа, поред већ раније завршеног факултета драмских уметности, 2010. године уписао Богословски факултет који је завршио у року од четири године са завидним успехом.
У Косовском Поморављу отац Иларион је наставио да ради не само на изградњи и адаптацији манастира Драганац, већ и са духовним богаћењем верног народа. Редовно је предавао веронауку деци у локалној српској школи и често држао предавања широм Епархије и широм наше Цркве на различите богословске теме.
Године 2012. јеромонах одликован је чином протосинђела, а на Ђурђевдан 2015. године рукопроизведен је у чин архимандрита и именован за архијерејског заменика Епископа рашко-призренског. На тој дужности помагао је свом Епископу у црквено-пастирским активностима. Архимандрит Иларион је у време свог боравка на испомоћи у манастиру Пећкој Патријаршији, али и на другим црквеним дужностима показао посебне способности у комуникацији са међународним и другим посетиоцима овог манастира. Поред два завршена факултета и широким општим образовањем, архимандрит Иларион говори четири страна језика (енглески, француски, италијански и албански).
На редовном заседању Архијерејског Сабора Српске Православне Цркве, одржаном од 15. до 22. маја 2022. године, игуман манастира Драганац, високопреподобни архимандрит Иларион (Лупуловић) изабран је за викарног Епископа Његове Светости Патријарха српског Господина Порфирија, са титулом Епископ новобрдски.
Новоизабраном Епископу новобрдском Господину Илариону подај Господе многа и блага лета!
ТВ Храм
